Роден е през 1892 г. в Бургас. Баща му е учителствал няколко години в сливенските села, но после се преселва в Бургас и отваря малка печатница и книжарница. По-късно, след смъртта на бащата, той и майка му се преселват в Пловдив. През 1906 г. Стефан Кираджиев постъпва във Военното училище, но още същата година той е изключен заради антимилитаристична пропаганда и се връща в Пловдивската гимназия. В гимназията се свързва с група прогресивни ученици, които са под идейно влияние на Васил Коларов. След завършване на средното си образование той следва право в Софийския университет.
В София участва доброволно в експедирането на вестника на транспортните работници. През 1914 г. завършва семестриално университета и се връща в Пловдив. Първоначално постъпва на работа в една аптека, а след това става учител в с. Стряма и в с. Катунско Конаре. Но и учителстването не му допада. Под въздействието на Васил Коларов започва работа в пловдивския клон на Народната банка. Повечето от времето си прекарва в партийния клуб, участва в оркестъра и театралната група. Започва да работи в профсъюзната организация и бързо си спечелва име на отличен профсъюзен деец.
След злополучната смърт на Никола Господинов през 1915 г. по настояване на Васил Коларов през 1919 г. секретарството на тютюноработническия съюз се поема от Стефан Кираджиев. От този момент до смъртта си той свързва живота си с борбите на тютюноработниците.
Той организира стачката на тютюноработниците в Пловдив на 30 юни 1919 г. и когато голямата маса хора изпълва улиците на града с възгласи и песни и спира пред партийния дом, където е трибуната, Ст. Кираджиев произнася пламенно слово. Благодарение на умелите и премислени действия на Кираджиев, стачката завършва с успех. Заплатите са увеличени със 70%.
През периода 1919 – 1920 г. той редактира в. „Тютюноработник“, пише позиви, работи за масова просвета, за създаване и укрепване на организации във всички работнически центрове. Чрез ръководените от него курсове, израстват стотици профсъюзни дейци, които след това стават партийни ръководители.
Стефан Кираджиев взема дейно участие в подготовката на Септемврийското въстание. На 24 септември 1923 г. той е арестуван и на другия ден е разстрелян край Пловдив.